Древняя и средневековая Русь, IX–XVII вв.

Вероятнее всего, узнав о разгроме русских дружин на Стугне, князь-изгой Олег, долго сидевший в далекой Тмутаракани, заключил с другой половецкой ордой союз и осадил Чернигов. Тамошний князь Владимир Мономах, не желая начинать новую распрю, добровольно вернул Олегу отцовский престол, а сам отъехал в Переяславль, на опустевший после гибели его младшего брата княжеский стол. Как повествует летопись, даже после взятия Чернигова Олег не угомонил половецкую орду, а «бе бо самъ повелелъ имъ воевати» на черниговской земле, в результате чего «много хрестьянъ изъгублено бысть». Значительно позднее безымянный автор «Слова о полку Игореве» назовет князя Олега Святославича «Гориславичем», вполне законно обвинив его в том, что именно он наводил половцев на Русь. Правда, как отметили многие историки (Б. Греков, Б. Рыбаков, А. Кузьмин, А. Сахаров), другие русские князья тоже частенько использовали половецкие орды для решения своих политических задач, в том числе и сам Владимир Мономах. Это утверждение вполне соответствует истине, но за одной существенной поправкой: Владимир Мономах использовал половцев только в ратном деле и не позволял им безнаказанно грабить русские земли после завершения военных походов, в которых они принимали участие наравне с русскими дружинами, а Олег, напротив, потрафлял им в грабеже русских земель.

1095 — половецкие орды ханов Итларя и Китана, нарушив мирный договор, вновь совершили набег на порубежный Переяславль и осадили его. Изначально Владимир Мономах думал порешить дело миром и принял половецкое посольство во главе с ханом Итларем на своем княжом дворе. Вскоре, повинуясь веским аргументам своих воевод и великокняжеского посла, что половцы никогда не блюдут мирных договоров и «кровь хрестьяньску проливають беспрестани», он изменил прежнее решение. В ту же ночь русские ратники перебили весь половецкий стан во главе с ханом Китаном, а затем расстреляли из луков половецкое посольство во главе с ханом Итларем. После этих событий объединенная русская рать во главе со Святополком и Владимиром Мономахом совершила удачный поход на половецкие вежи (зимовья) и привела оттуда богатую добычу, «полониша скоты, и кони, и вельблуды, и челядь».

1096 — князья Святополк и Владимир Мономах обратились к князю Олегу с предложением приехать на княжеский съезд в Киев и «учинить порядъ о Руской земьле». Горделивый черниговский князь «не восхоте ити къ братома своима, послушавъ злыхъ советниковъ», и тогда союзные князья, обвинив Олега в том, что он «помогати хощеши поганымъ», вышли в поход на Чернигов. Узнав о приближении двоюродных братьев, Олег поспешно бежал в Стародуб, который вскоре осадили Святополк и Владимир Мономах.