Древняя и средневековая Русь, IX–XVII вв.

Василий I столкнулся с «мятежом» влиятельных новгородских бояр, которые отказались платить ежегодную дань и признать право митрополичьего суда в новгородских землях, в результате чего «учинися розмирье с низовци». Итогом этого «розмирья» стала новая война с новгородской вольницей, в ходе которой московская рать овладела Торжком, Волоколамском и Вологдой. В следующем году, потерпев поражение от новгородцев, великий князь вернул им Двинскую землю, но важнейшие торговые центры — Волоколамск и Торжок ― остались за Москвой.

В 1395 г. в результате нового похода войск Тимура на Сарай Тохтамыш был окончательно разбит в битве на реке Терек и бежал на территорию Дикого поля, а затем в соседнюю Литву и обосновался в Киеве. Косвенно этот поход затронул и русские земли, поскольку передовые отряды ордынцев дошли до города Ельца, где правил один из козельских князей Юрий Иванович Кривой. В этой ситуации Василий I выступил навстречу неприятелю и встал лагерем на пограничной Оке, но, к счастью для Москвы, русским ратникам не пришлось сразиться с воинством Тимура, поскольку, разорив Елец, его войско повернуло на юг и двинулось через Дикое поле (территорию современной Новороссии) в причерноморские степи, где укрылся Тохтамыш. В исторической литературе (М. Сафаргалиев, В. Егоров) существует расхожее представление, что предполагаемой целью этого похода было полное завоевание южнорусских земель. Ряд современных авторов (И. Князький, А. Горский) полагают, что столь внезапный уход Тимура на юг объяснялся тем, что главной целью этого похода был полный разгром Золотой Орды, а поход на север, в русские земли был для него совершенно бессмыслен, ибо не сулил богатой добычи, да и ослабление Москвы не входило в планы Тимура, поскольку сохранение статус-кво избавляло его от возможных беспокойств со стороны самой Золотой Орды.

После разгрома Тохтамыша реальную власть в Сарае захватил новый узурпатор, эмир Едигей, который «преболи всехъ князи ординьскыхъ, иже все царство единъ держаше и по своей воле царя поставляше». Первым поставленным «царем» стал Тимир-Кутлуг (1396―1400), главной задачей которого стало продолжение борьбы с беглым ханом Тохтамышем, получившим военную поддержку от литовского князя Витовта. По свидетельству Тверского летописца и Троицкой летописи, союзный договор, подписанный между ними, предусматривал, что ордынский хан при возвращении ему законного престола посадит верного союзника «на княженьи на великом на Москве». Одни историки (А. Пресняков, Л. Черепнин) с полным доверием отнеслись к этой летописной информации, однако их оппоненты (А. Горский) высказали мнение, что трудно судить, насколько это свидетельство отражало реальное положение вещей.