Древняя и средневековая Русь, IX–XVII вв.

Первый хан контролировал Восточную (Синюю) Орду и сидел в Сарае, а второй — Западную (Белую) Орду и сидел в Укеке, в низовьях Днепра. По мнению одних историков (Г. Вернадский, А. Горский), в этой ситуации послы московского князя решили перестраховаться и получили второй ярлык у Абдуллы, что вызвало гнев хана Мурата, который передал ярлык нижегородскому князю, однако их оппоненты (А. Кузьмин, Н. Борисов) полагают, что Дмитрий Константинович сразу получил великокняжеский ярлык именно из рук Абдуллы. В любом случае в Москве решили идти до конца и в 1363 г. московские полки, которые возглавил сам юный князь, вынудили нижегородского князя уйти из стольного Владимира и отъехать на родовой престол в Суздаль. Точка в этом противостоянии была поставлена в 1366 г., когда состоялась «свадебная каша» между Дмитрием Московским и дочерью нижегородского князя Евдокией Дмитриевной.

Пока Москва и Нижний Новгород боролись за великокняжеский ярлык, в Твери разгорелся внутренний конфликт между двумя княжескими кланами — «кашинской ветвью», которую возглавлял правящий тверской князь Василий Михайлович (1349―1368), и «микулинской ветвью», во главе которой стоял удельный князь Михаил Александрович (1339—1368). Этот конфликт был обусловлен не только традиционной борьбой за власть и выморочные земли в самом княжестве, но и разной политической ориентацией этих княжеских кланов. Первая группировка традиционно опиралась на Москву, поскольку невесткой Василия Михайловича была дочь Семена Гордого княгиня Василиса, а вторая группировка — стала искать опору в Вильно, поскольку женой великого литовского князя Ольгерда (1345—1377) была старшая сестра Михаила Александровича княгиня Ульяна.

В 1368 г. после смерти Василия Михайловича, опираясь на поддержку хана Абдуллы, княжеский престол в Твери занял Михаил Александрович (1368—1399), который сразу вступил в конфликт с родней покойного князя и московским наместником Еремеем из-за Городка (Старицы). Московский князь Дмитрий Иванович послал им на помощь свои полки, и тверской князь позорно бежал в Литву под защиту своего влиятельного зятя, который начал войну с Москвой, получившую в русских летописных сводах емкое название «Литовщина».

Осенью 1368 г. литовский князь Ольгерд, вступив в пределы Стародубского княжества, разгромил здесь дружину воеводы Семена Крапивы, затем убил князя Константина Юрьевича Оболенского и двинулся на Москву. Этот неожиданный маневр с юго-западного направления не позволил московскому князю вовремя собрать свои полки, и он успел выслать навстречу неприятелю только один сторожевой полк во главе с воеводами Дмитрием Мининым и Акинфом Шубой. Этот полк не смог сдержать литовскую рать, и был разбит ею в битве на реке Тросна.